在季终集里，「绯闻女孩」开始使用前所未有的手段对付Blair，Serena不得不承认她和Blair最近经历的一系列恶梦有重要关系－－尽管她不是有意的。与此同时，Nate邀请Lola和他同居，Lily必须对自己的婚姻做一个重要打定主意。当本集结束的时候，Blair将在她生命中最重要的两个男人之间做出最终选择－－Chuck，还是Dan？

Blair必须同时出现在两个地方，分身乏术的Blair只好请Serena顶替她去参加一个重要会议。与此同时，Ivy和Lola联合起来帮助Chuck解决一场私人仇怨，Nate对自己和Diana Payne的未来作出打定主意。

Chuck、Nate、Blair、Serena、Lola联合揭露Diana和Jack隐瞒的另一个「爆炸性秘密」－－至少他们五个人是这么认为的。与此同时，Dan有机会获得一份学术奖金并去罗马度夏。

Blair担心自己在上东区呼风唤雨的「光荣岁月」正在逐渐远去，下决心要想出一个办法来阻止这种事情发生。与此同时，Lily召集William、Carol、Lola及其他家庭成员举行家庭聚会，试图证明van der Woodsen一家人和以前一样「团结」。Nate开始深入调查Diana的背景，但却对他的「发现」颇感惊讶。

Blair和Dan打定主意正式对外宣布他们的情侣身份，并举办一个英国主题的大型沙龙作为庆祝。他们的客人当中包括「神谕俱乐部」的创始人Julian Tepper和Jenna Gribbon。Lola获得一生难求的面试机会，但「绯闻女孩」打算暗中破坏这位上东区新任「花魁」的大好前程。与此同时，Lily和Rufus对Ivy有着完全不同的解决之道。

Serena和Diana因为「都有不想泄露的秘密」而关系紧张。

Serena终于打定主意从聚光灯下消失，将上东区「花魁」的位置让给Lola，但Lola并不情愿。无论如何，Serena张罗Lola在「Kiki de Montparnasse」内衣秀上当模特，希望这对她来说是个好的开始。与此同时，Chuck找到Blair，希望她能提供一些关于「他的过去」的建议。Diana Payne返回《The Spectator》报社与Nate展开「权力斗争」。

Chuck邀请Jack到城中小聚，以感谢他的救命之恩，但这趟“感恩之旅”没有按照Chuck的计划发展。Blair和Dan想要“完善”他们的“新关系”，意想不到的障碍迫使他们重新思考他们的未来。与此同时，Ivy继续努力融入纽约上东区的富人世界，William的给了她一些帮助。Nate寄希望于一个新的投资人能够拯救他的报纸。

Blair认为Cyrus（本集未露面）可能在她的婚前协议中找到了漏洞，Chuck和Georgina合作策划某件事，但却带来了意想不到的后果。与此同时，家庭危机促使Willam van der Woodsen急匆匆赶回纽约上东区。

正直市民组合（Upright Citizen's Brigade，一个专门表演即兴喜剧和概念喜剧的群体）计划表演《Inside》中的桥段，Dan深感荣幸。Blair决心打消Serena的疑虑，从而挽救自己和Serena的友情。在出城的路上，Ivy与Van der Woodsens一家人撞了个正着。

情人节来临，纽约上东区的人们都在忙着给自己的另一半准备「惊喜」。Blair自己的感情之路并不顺利，但这不妨碍她给别人当红娘－－给一个……她爱的人。Georgina下决心要把水搅得更浑，她的头号目标是破坏Nate举办的情人节聚会（真正的Charlie也在宾客名单之中）。与此同时，Serena在这次聚会上目睹了令她深感震惊的一幕。

“王室婚礼”不欢而散后，Blair必须对自己的未来作出一个艰难的打定主意。这个打定主意所带来的后果可能伤害到她最爱的人。Serena打定主意承担一个与“绯闻女孩”有关的罪责，以保护她所爱的人。Georgina听到丑闻的风声后，马上打定主意“跟踪调查”。

Serena梦想自己是玛丽莲-梦露，而Blair是奥黛丽-赫本，Dan、Chuck、Louis、Nate……她们生命中的四个男人被夹在中间。与此同时，Chuck感觉自己很难接受Blair就要和Louis王子走向婚礼圣坛的事实，而Georgina的回归可能将一场风风光光的王室婚礼变成一场灾难。Cavalia神父仍想阻止婚礼；Nate和Charlie的关系出现新的变化。

Blair的婚礼越来越近，这也意味着她必须抓住最后的机会来举办单身女郎聚会。Blair不想太张扬，但她身边的其他人显然另有想法－－他们要让她永远记住这个夜晚！与此同时，Nate发现了Chuck和Blair发生车祸的真相，并与一个令人感到意外的「盟友」共同收集相关证据。Serena和Dan假装再次约会－－为了保护某个对他们两人来说都很重要的人。

Blair和Serena交谈时回忆起她和Chuck发生车祸后的种种经历。Nate执意认为这件事背后另有隐情。与此同时，Lily聘请一个私人侦探来寻找Charlie的下落，而著名时装设计师。有「婚纱女王」之称的王薇薇（Vera Wang，自己扮演自己）答应亲手为Blair制作一套合身的婚纱。

Lily为Charlie举办了一个聚会，打算正式将她介绍给纽约的上流社会。与此同时，Charlie的前男友Max冷不防出现，可能影响到Charlie成为上东区「公主」的未来。Dan认为他等候已久的时机已经成熟－－他应该将自己对Blair的感情如实告诉她，即使被Serena泼了一头冷水。布鲁克林房子中的另一边，Blair正在与Chuck通话，却被告知Chuck不愿抚养Blair和Louis的孩子。

本打定主意表白的Dan在看到与Chuck通完话后伤心欲绝的Blair终于醒悟，明白深爱Chuck的Blair需要的不是自己的表白而是自己的帮助。随后将Blair带到了Charlie的聚会场所中一秘密房间，让Blair与Chuck得以相见。原来Chuck在电话中说的并非真心话...担心Max来破坏的Charlie在窥见Blair，Chuck幽会时爆料给Gossip Girl，希望借此引来狗仔队以捣乱聚会...听说爆料。Blair和Chuck二人携手去往大使馆，打定主意亲口与Lious分手，而不是让绯闻伤害他。

不过limo似乎出了些故障...在狗仔队的穷追围堵下，Chuck的limo撞上大树，目睹全过程的Nate急忙下车。不过一切都晚了...另一边，Diana在limo中似乎又有什么密谋，正在浮出水面...。

Lily，Charlie和Serena很想参加以CeCe的名义举办的「Studio 54」娱乐城聚会，Nate开始在《The NY Spectator》承担自己的职责和任务。但他的第一篇大型报道竟与某个他非常熟悉的人相关，Blair出人意料地向某人求助。

Blair的婚礼越来越近，Serena也在积极为她筹备最「完美」的新娘送礼会。当然，她必须向Blair隐瞒一些细节，甚至向她撒谎，否则就起不到「惊喜」的作用了。Chuck和Dan打定主意一起度过这难熬的一天－－因为两人都发现自己没有进入Blair送礼会的宾客名单！Diana继续推行对付「绯闻女孩」的计划，Nate和Serena偶然发现了一个能彻底击垮「绯闻女孩」的办法，但他们纠结于该不该使用它。

几名主人公以观众的身份参加了非百老汇剧院表演《Sleep No More》的排演，这也意味着他们要戴上面具，不留姓名。盛装示人，令人意想不到的「爱情变化」也随之而来。与此同时，Diana将目光转向Serena，想要利用她来对付「绯闻女孩」。Dan去巡回签名售书，但一些事情可能影响到了他的朋友和家人。

Blair的王室大婚即将来临，Charlie等一班女人争着要当她的伴娘。Nate不想再和Diana保持见不得人的关系，随后利用Charlie来让Diana妒忌。Serena的老板下决心要得到Dan的新书的电影改编权，Serena只好将自己对Dan的私人感情及对这本书的看法暂时放到一边，以「公事公办」的态度来和Dan接触。

Blair陪同Louis及其家人庆祝犹太人的赎罪日（犹太年最隆重的宗教斋戒），但却卷入了王室家族的权力之争。Serena的老板给Serena出了一道难题：她必须在新工作和Dan之间做出选择。Diana推出《New York Spectator》的计划在最后一刻意外受挫，她期望Nate能够尽力帮她挽救一切……

在经过深思熟虑之后，Dan打定主意把Serena，Blair，Nate。Chuck，Rufus和Lily召集到一起，说明自己那本书的真相，并希望他们能到他的售书会上支持他。与此同时，Louis读过Dan的书之后，Blair和Louis的关系出现危机。Diana打听到对Nate的一个朋友不利的消息，打定主意利用它达到自己的目的……

答应Diana的要求就意味着跨越道德底线，Nate左右为难。Dan终于发现出版自己小说的「幕后黑手」，打定主意寻求他人的帮助来阻止此事，可他最终还是成了聚光灯下的焦点。Chuck帮助Dan面对命运，而Dan也帮助Chuck突破感情的障碍。Serena和Charlie从加州回到了纽约上东区……

Nate与Diana意外重逢，Diana向他开出一个诱人的条件。Serena逼Charlie打定主意她究竟想过哪种生活－－拥抱过去，还是开启一个新世界。Dan想阻止自己的书被出版，并向Chuck寻求帮助，但他发现Chuck才是真正需要帮助的人。Blair未来的小姑子Beatrice从摩纳哥来到纽约，但她并不是来培养姑嫂情的－－她的目的出乎Blair的意料……

Blair发出了和路易结婚的请柬，Nate怕Chunk伤心藏起了请柬。Blair想用牡丹花作为新娘手捧花，不过路易的妈妈希望遵从习俗捧康乃馨，同样地，Blair想穿为自己设计的婚纱。不过路易的妈妈希望Blair能传她自己的婚纱，Blair希望路易能和她妈妈谈话，更改打定主意，路易深感为难。Dan发现瓦内萨偷了他的小说并寄过了出版社准备出版，但因内容涉及周围人的隐私，Dan打定主意想尽办法阻止书的出版。

Blair由于路易不能去约好的宴会而生气，并向Dan诉苦，后却发现另有隐情。Chunk最终还是发现了Blair的请柬，去飙车导致受伤。Serena以为要腾办公室给别人了，没想到却有了新的工作，Nate有了新激情。Serena的假表妹在餐厅和男友打工，意外碰到Serena，继续隐瞒着自己的身份。