电影以弗兰克·希兰的视角展开，他回忆起自己在20世纪中叶的美国黑帮世界中的经历。影片通过访谈的形式，展现了他如何从一个普通的卡车司机成长为一个高级杀手，参与了多个重要案件的策划和执行。

其中包括对工会领袖吉米·霍法的谋杀案，以及与多个黑帮组织的复杂关系。影片不仅揭示了黑帮世界的黑暗面，还探讨了个人在极端环境下的道德抉择。